La Cofradía de San Juan del Monte surge en la segunda década del siglo XX como organismo responsable de revitalizar una fiesta que estaba casi olvidada. No hay un acuerdo ni documento que fije una fecha concreta de fundación de la actual asociación cofrade, siendo entre los años 1916 y 1919 cuando un grupo de amigos, que seguían realizando la romería al monte, decidieron crear una entidad para potenciar la fiesta. El 13 de enero de 2011 se celebró una Asamblea de la Cofradía de San Juan del Monte por la que se fijó en 1917 el año de la creación, aunque la cuestión seguía siendo polémica y objeto de debate. Entre el 21 y el 23 de febrero de 2017, se celebraron unas jornadas organizadas por la Fundación Cultural Profesor Cantera Burgos de nuestra ciudad, bajo el título "La creación de la Cofradía de San Juan del Monte". En ella, historiadores y estudiosos de la historia sanjuanera, determinaron que las fuentes históricas conservadas nos remitían al año 1919 como fecha de fundación de la Cofradía. Posteriormente, en la Asamblea General Ordinaria de la entidad sanjuanera, de fecha 27 de febrero de 2017, se aprobó por la mayoría de cofrades que la celebración de los actos de conmemoración del centenario se realizarían en el bienio 2018-2019, en referencia a los años de acuerdo de creación y posterior fundación de la actual Cofradía de San Juan del Monte. Sin embargo, en 1966 y 1991 se celebraron, respectivamente, el 50 y el 75 aniversario de la Cofradía, basados en la fecha de posible fundación de 1916, fecha que hoy se considera demasiado temprana. Por su parte, el primer programa oficial de las fiestas organizadas por la Cofradía data de 1920.

El primer Presidente de la Cofradía fue Eugenio Ramos Anuncibay, quien ostentaba también la condición de Mayordomo de la ermita, cargo que en el año 1924 se desliga de la presidencia. Durante los primeros años se suceden personas en la presidencia que ejercen el cargo de manera anual. No se conservan prácticamente actas y documentos de buena parte de la etapa inicial de la Cofradía, por lo que el primer Reglamento conocido se aprueba en 1965. Hasta la fecha, dos presidentes han ostentado la Presidencia de Honor de la Cofradía, como han sido Sixto Erquiaga Martínez y Jaime Ruiz Bilbao.