Las fiestas de San Juan del Monte son el resultado de la evolución de una tradición que hunde sus raíces en la Edad Media. La primera evidencia documental podemos tomarla del propio Fuero de Miranda concedido en el año 1099, donde entre muchos otros topónimos, figura el de Campo de San Juan en las inmediaciones del monte mirandés. Sin embargo, una de las referencias más antiguas sobre la ermita de San Juan del Monte data del siglo XIV, en un documento conocido como "Sentencia del Chantre" fechado el 12 de diciembre de 1347, en un conflicto jurisdiccional entre la entonces villa de Miranda de Ebro y el Monasterio cisterciense de Herrera. Ya en algunos documentos de aquellas lejanas épocas se habla de la celebración de la romería "desde tiempo inmemorial", si bien no eran los mirandeses los únicos en acudir a la ermita en el monte, puesto que muchos otras localidades del entorno realizaban sus romerías a la misma, como Ircio y las riojanas Sajazarra, Cellorigo, Galbárruli, Castilseco o Villaba de Rioja. En el siglo XV la ermita, que contaba con vivienda para un ermitaño, pasa a la jurisdicción propia de Miranda, no sin inumerables pleitos con algunas de las citadas villas, puesto que la posesión del monte era también un interesante recurso económico.

Con el paso de los años, se puede encontrar más información documental, en la que vemos cómo la fiesta se celebraba, en fecha fija, cada 6 de mayo, festividad de San Juan ante la Puerta Latina, que recordaba el martirio del evangelista San Juan a las puertas de Roma. Sin duda, su celebración coincidía con las rogativas para favorecer los buenos cultivos, en una sociedad de marcado carácter agrícola. La organización de la romería corría a cargo de las cuadrillas mirandesas, instituciones a modo de barrios en las que se organizaba el vecindario, concretamente en las de Santa María, San Juan y Mercado Viejo en la zona de Aquende, y San Nicolás en la de Allende. Los mirandeses subían a la ermita en el monte, donde además tenía lugar una alegre jornada festiva. Pero desde el siglo XVII encontramos indicios de la intención de privar a la población de muchas de las festividades existentes, en las que las autoridades civiles y eclesiásticas veían excesos que se escapaban a su control. Ya el día de San Juan del Monte de 1620, el corregidor de Miranda don Esteban de Carvajal, el delegado del poder real en la villa, estuvo a punto de perecer a manos de gentes de la villa, que observaban cómo desde el poder político se trataba de atacar a sus tradiciones más populares. Aunque fueron sin duda las autoridades eclesiásticas las que cortaron de raíz con unas celebraciones que consideraban de todo menos piadosas, en las que sólo veían excesos por parte de la población. La primera medida la tomó don Juan Piñero Osorio, obispo de Calahorra-La Calzada, quien el 2 de mayo de 1646 dictaba que en adelante la fiesta de San Juan del Monte quedaría limitada a una procesión en dos filas, con total separación entre hombres y mujeres, hasta la iglesia de Santa Marina de Bardauri, un barrio muy cercano a la villa de Miranda, y que evitaba así el largo trayecto hasta el monte. Una vez celebrado el acto religioso, se volvería igualmente con absoluto recogimiento a Miranda, para celebrar la misa del santo en la iglesia de San Juan Bautista, y tan sólo un sacerdote y un representante por cuadrilla irían hasta la ermita de San Juan del Monte en representación del pueblo. Pese a todo, gentes de Miranda y de los alrededores burlaban la disposición episcopal que afectó tanto a San Juan del Monte como a otras romerías, por lo que la Iglesia actuó tiempo después con mayor contundencia. Tanto es así que el 12 de marzo de 1794, el arzobispo de Burgos, don Juan Antonio de los Tueros, manda desmantelar las ermitas más alejadas de las poblaciones, especialmente la de San Juan del Monte, a la que ponía como negativo ejemplo de perversión de la moral católica. La eliminación de la ermita provocó prácticamente la desaparición de la fiesta y los momentos más oscuros de la ancestral tradición, si bien todavía algunos habitantes prosiguieron con la misma tradición de manera residual, seguramente utilizando la actual gruta como nueva ermita y trasladando la fiesta al lunes de Pentecostés. No obstante, esas generaciones que mantenían la llama de la fiesta, ahora de manera espontánea y no oficial, motivaron un tímido resurgir en el último tercio del siglo XIX. Los romeros subían al monte en carros engalanados, acompañados de una banda de música, un gaitero y un tamborilero, para realizar una jira campestre en el entorno de La Laguna, ascendiendo por un intrincado camino hasta la gruta del Santo. Pero en la última década de la centuria de nuevo entró en decadencia, pasando a ser simplemente una costumbre de algunas decenas de personas que seguían subiendo a la gruta y que luego celebraban bailes en la zona conocida como el Corral de Catorce.

Pero, entre las personas que conservaban la tradición de subir a honrar a San Juan del Monte, se halló el germen de lo que a comienzos del siglo XX será la creación de la Cofradía y el posterior resurgir de la fiesta. A finales de la década de los años 10, un grupo de romeros decidió fundar una institución que potenciara la fiesta y la dotara de un carácter oficial. De esta forma, en 1920 se elaboró el primer programa de fiestas de la Cofradía de San Juan de Monte, que se centraba en la romería que temprano partía de Miranda en dirección a la ermita, donde se celebraba misa, para después realizar una jira campestre hasta el regreso a la ciudad, que se realizaba de manera vistosa y alegre, desfilando por las calles con sus carros engalanados. Esto se acompañó de otras medidas, como fue el progresivo acondicionamiento del paraje de San Juan, en lo que se refiere a la ermita, La Laguna y los caminos de acceso, así como la ampliación de los actos y jornadas de celebración festiva. De esta forma, el fin de semana previo al lunes de romería, se fueron sumando actos musicales, lúdicos y culturales, que fueron dando forma a unos festejos que poco a poco cobraban mayor importancia. Como hechos destacados, podemos señalar el estreno de la Zarzuela de San Juan del Monte en 1927 y, como curiosidad, el primer desfile de carrozas en 1928, acto que desde hace más de medio siglo se celebra en las Fiestas Patronales de septiembre. Otra de las novedades fue que en los años 20 empezó a generalizarse el uso del pañuelo y de la blusa, prenda ésta última que a veces se pone en relación con una introducción foránea por parte de estudiantes de Bilbao, pero que sin duda era también un elemento típico de la vestimenta campesina de la zona desde mucho antes, acompañada por boina, bombachos y alpargatas. En 1930 el Ayuntamiento entra a colaborar económicamente en la fiesta, al igual que muchos comercios de la ciudad, lo que da cuenta de la importancia que cobra en pocos años la fiesta, que solamente se verá frenada por la Guerra Civil. Pese a los años de la dictadura y al poco reconocimiento eclesiástico que tenía la fiesta, la misma continúa su progresión y en 1945 ya encontramos el primer concurso de "cuadrillas de blusas", que denota el auge de los duistintos grupos sanjuaneros. Pero todavía seguía faltando el reconocimiento por parte de la Iglesia, algo que llegó con los sucesos producidos el 3 de junio de 1963, cuando en plena romería se conoció la muerte del papa Juan XXIII, lo que provocó que toda música y jolgorio cesase en señal de duelo, produciéndose una respetuosa bajada en silencio que conmocionó a toda la ciudadanía, y que a su vez hizo ver que los sanjuaneros sabían divertirse, pero también comportarse cuando la ocasión lo requiere.

Será a partir de 1965, bajo la presidencia de don Jaime Ruiz Bilbao, cuando la fiesta adquiera las formas del San Juan del Monte moderno. Se produce un aumento muy destacado de cuadrillas y de ciudadanos que toman parte en la fiesta, lo que lleva a mejorar las instalaciones del monte y el inicio de la contrucción de las primeras casetas para las cuadrillas. El programa de actos se va reforzando y se introducen algunos de los que hoy en día son acontecimientos imprescindibles, como es el caso del Festival de la Canción del Blusa en 1969. También es en 1976 cuando se da oficialidad al martes de San Juanín, lo que hace que la fiesta se amplíe de jornadas. Los actos para las cuadrillas se van a ir potenciando con los años, aunque lo que sin duda va a ser un cambio será la creación, en 1977, de la Resurrección del Bombo del río Ebro y el posterior Bombazo, que poco a poco se ha convertido en un multitudinario acto, que simboliza como ninguno el sentimiento sanjuanero, y que se acompañó en 2003 de una versión infantil con el Bombazo Chiqui y en 2013 con su correspondiente Resurrección desde el Ebro. El resultado de todo este proceso son unas fiestas que reflejan como ninguna el carácter alegre y hospitalario de los mirandeses, con gran arraigo en la población y que van más allá de una fiesta, es todo un sentimiento que se halla en la razón de ser de la ciudad de Miranda de Ebro. 

Las Fiestas de San Juan del Monte consiguieron la declaración de Fiestas de Interés Turístico Nacional en el año 2015, rango que ya ostentó desde 1975, pero que se perdió por cuestiones administrativas. También son Fiestas de Interés Turístico Regional de la Comunidad Autónoma de Castilla y León desde 1996.